Informatie

7.1: Monosachariden en disachariden - Biologie


De onderstaande link is een buitengewone en gratis bron over glycobiologie. Het definieert het woord "glycaan" als een "algemene term voor elke suiker of assemblage van suikers, in vrije vorm of gehecht aan een ander molecuul" en "wordt door elkaar gebruikt ... met sacharide of koolhydraat."

  • Essentials of Glycobiology, 2e editie, is online beschikbaar.

Monosachariden Structuren

Eenvoudige suikers kunnen worden gedefinieerd als polyhydroxy-aldehyden of ketonen. Vandaar dat de eenvoudigste suikers minstens drie koolstofatomen bevatten. De meest voorkomende zijn de aldo- en keto-trioses, tetroses, pentosen en hexosen. De eenvoudigste 3C-suikers zijn glyceraldehye en dihydroxyaceton.

Glucose, een aldo-hexose, is een centrale suiker in het metabolisme. Het en andere 5 en 6C-suikers kunnen cycliseren door intramoleculaire nucleofiele aanval van een van de OH's op de carbonyl C van het aldehyde of keton. Dergelijke intramoleculaire reacties treden op als zich stabiele 5- of 6-delige ringen kunnen vormen. De resulterende ringen worden aangeduid met furanose (5 leden) of pyranose (6 leden) op basis van hun gelijkenis met furan en pyran. Bij nucleofiele aanval om de ring te vormen, wordt de carbonyl O een OH die ofwel onder de ring (a-anomeer) of boven de ring (b-anomeer) wijst.

Afbeelding: vorming en representaties van suikerringen

Monosachariden in oplossing bestaan ​​als evenwichtsmengsels van de rechte en cyclische vormen. In oplossing is glucose (Glc) meestal in de pyranosevorm, fructose is 67% pyranose en 33% furanose, en ribose is 75% furanose en 25% pyranose. In polysachariden is Glc echter uitsluitend pyranose en zijn fructose en ribose furanosen.

Suikers kunnen in de vorm van een rechte keten worden getekend als Fischer-projecties of perspectivische structuurformules.

In de Fisher-projectie wijzen de verticale bindingen naar beneden in het vlak van het papier. Dat is gemakkelijk te visualiseren voor 3C-moleculen. maar ingewikkelder voor grotere moleculen. Teken voor diegene een wig- en streepjeslijntekening van het molecuul. Bij het bepalen van de oriëntatie van de OH's op elke C, richt u de wig- en streepjestekening in uw geest zodat de C-atomen naast de van belang zijnde naar beneden wijzen. Kijkend naar de carbonyl C, als de OH naar rechts wijst in het Fisher-project, zou deze naar rechts moeten wijzen in de wig- en streepjestekening, zoals hieronder weergegeven voor D-erthyrose en D-glucose.

Afbeelding: Oriëntatie van OH-groepen in wigvormige en onstuimige tekeningen van eenvoudige suikers met rechte keten

Cyclische vormen kunnen worden getekend als de Haworth-projecties, die het molecuul laten zien als cyclisch en vlak met substituenten boven of onder de ring) of de meer plausibele gebogen vormen (die bijvoorbeeld Glc in de stoel- of bootconformaties laten zien). b-D-glucopyranose is de enige aldohexose die kan worden getrokken met al zijn omvangrijke substituenten (OH en CH2OH) op equatoriale posities, wat waarschijnlijk de wijdverbreide prevalentie in de natuur verklaart.

Haworth-projecties zijn realistischer dan de Fisher-projecties, maar u zou beide structuren moeten kunnen tekenen. In het algemeen, als een substituent naar rechts wijst in de Fisher-structuur, wijst deze naar beneden in de Haworth. als het naar links wijst, wijst het naar boven. Over het algemeen wijst de OH op het α-anomeer naar beneden (mieren naar beneden), terwijl het op het β-anomeer naar boven wijst (vlinders omhoog).

Jmol: Fisher om structuren van glucose te ringen


In de Haworth-projecties wordt de omvangrijke R-groep van de volgende koolstof na de koolstof waarvan de OH-groep betrokken is bij een nucleop hilic zich hecht aan de carbonylkoolstof om de ring O te vormen, naar boven gericht als de OH die betrokken was bij de bevestiging aan de rechterkant was in het Fisher-diagram met rechte keten (zoals in aD-glucopyranose hierboven wanneer de CH2OH-groep omhoog is) maar is naar beneden gericht als de OH die betrokken was bij de bevestiging aan de linkerkant was in het Fisher-diagram met rechte keten (zoals in aD-galactofuranose hierboven wanneer de (CHOH)CH2OH-groep omlaag is). De rest van de OH-groepen volgt nog steeds de eenvoudige regel dat als ze naar rechts wijzen in de Fisher-vorm met rechte keten, ze naar beneden wijzen in de Haworth-vorm.

Jmol: bijgewerkte b-D-glucopyranose Jmol14 (Java) | JSMol (HTML5)

De meest voorkomende monosachariden (anders dan glyceraldehyde en dihydroxyaceton) die u moet kennen, worden hieronder weergegeven.

Het spiegelbeeld van D-Glc is L-Glc. Voor gewone suikers verwijzen het voorvoegsel D en L naar het asymmetriecentrum dat het verst verwijderd is van het aldehyde of keton. Volgens afspraak zijn alle chirale centra gerelateerd aan D-glyceraldehyde, dus suikerisomeren gerelateerd aan D-glyceraldehyde in hun laatste asymmetrische centrum zijn D-suikers.

De onderstaande afbeelding toont meerdere weergaven van veelvoorkomende hexosen.

Isomeren

Suikers kunnen bestaan ​​als configuratie-isomeren (alleen onderling omgezet door het verbreken van covalente bindingen) en conformationele isomeren. De onderstaande figuur geeft een overzicht van verschillende soorten isomeren.

De configuratie-isomeren omvatten enantiomeren (stereo-isomeren die spiegelbeelden van elkaar zijn), diastereomeren (stereo-isomeren die geen spiegelbeelden zijn), epimeren (diastereomeren die in één stereocentrum verschillen) en anomeren (een speciale vorm van stereo-isomeer, diastereomeer en epimeer die verschillen alleen in de configuratie rond de koolstof die werd aangevallen in de intramoleculaire nucleofiele aanval om de α- en β-isomeren te produceren).

Suikers kunnen ook voorkomen als conformationele isomeren, die onderling verwisselen zonder covalente bindingen te verbreken. Deze omvatten stoel- en bootconformaties van de cyclische suikers.

Monosacharidederivaten

Veel derivaten van monosachariden komen in de natuur voor. Waaronder

  • geoxideerde vormen waarin de aldehyde- en/of alcoholfunctionele groepen worden geoxideerd tot carbonzuren
  • gefosforyleerde vormen waarin fosfaat wordt toegevoegd door ATP om fosfo-esterderivaten te vormen
  • aminederivaten zoals glucosamine of galactosamine
  • geacetyleerde aminederivaten zoals N-Acetyl-GlcNAc (GlcNAc) of GalNAc
  • lactonvormen (intramoleculaire esters) waarin een OH-groep een koolstofachtige C aanvalt die eerder was geoxideerd tot een carbonzuur
  • condensatieproducten van suikerderivaten met lactaat (CH3CHOHCO2-) en pyruvaat, (CH3COCO2- ), beide van de glycolytische route, om respectievelijk muraminezuur en neuraminezuren (ook wel siaalzuren genoemd) te vormen.

Hier zijn enkele eenvoudige monosacharidederivaten:

N-acetylmuraminezuur, gevonden in bacteriële celwanden, bestaat uit GlcNAc in etherverbinding op C3 met lactaat, terwijl N-acetylneuraminezuur het resultaat is van een intramoleculaire cyclisatie van een condensatieproduct van ManNAc en pyruvaat.

Suikers zijn erg ingewikkeld omdat de verbindingen en substituenten zo divers zijn. Een voorbeeld van deze subtiele verschillen is te zien in het verschil in siaalzuur tussen mensen en chimpansees.

Wat gebeurt er als niet-veganistische mensen dierlijke producten (vlees, melk) eten met N-glycoyl neuraminezuren (Neu5Gc)? Sommige worden opgenomen in menselijke membraanglycanen. Siaalzuren op oppervlakte-eiwitten kunnen dienen als "receptoren" die binding van eigen cellen mogelijk maken, evenals vreemde cellen of eiwitten die zijn geëvolueerd om ze te binden. Een toxine, SubAB, uitgescheiden door E. Coli 0157, kan Neu5Gc binden. Daarom kan het eten van vleesproducten ons vatbaarder maken voor bacteriën die Neu5Gc herkennen.

Vorming van hemiacetalen, acetalen en disachariden

Monosachariden die aldehyden bevatten, kunnen cycliseren door een intramoleculaire nucleofiele aanval van een OH op het carbonylkoolstofatoom in een additiereactie om een ​​hemiacetaal te vormen (hemiketaal bij aanval op een keton). Bij de toevoeging van zuur (dat de anomere OH protoneert en water vormt als een potentiële vertrekkende groep), kan een andere alcohol toevoegen en een acetaal (of ketaal van een keton) vormen met water dat eruit gaat.

Als de andere alcohol een tweede monosacharide is, ontstaat er een dissacharide. De binding van de acetaal (of ketaal) aan de twee monosachariden wordt een glycosidische binding genoemd. Koppelingen tussen de twee suikers kunnen ofwel a zijn (als de OH op C1 die betrokken is bij de glycosidische link naar beneden wijst) of b (als de O op C1 die betrokken is bij de glycosidische link naar boven wijst). Omdat suikers zoveel OH-groepen bevatten die kunnen fungeren als de "tweede" alcohol bij de vorming van acetaal (of ketaal), kunnen de verbanden tussen suikers behoorlijk divers zijn. Deze omvatten a- en b-vormen van 1-2, 1-3, 1-4, 1-5, 1-6, 2-2, etc. links. Bijvoorbeeld:

  • lactose: Gal(b 1->4)Glc Aangezien Glc aan Gal is gehecht via de OH op C4, zou zijn anomere koolstof, C1, kunnen terugkeren naar de niet-cyclische aldehydevorm. Dit aldehyde is gevoelig voor oxidatie door reagentia (Benedicts Solution - met citraat, Fehlingsreagens - met tartraat) die vervolgens worden gereduceerd. In beide reagentia reduceren reducerende suikers een basische blauwe oplossing van CuSO4 (Cu2+) tot een steenrood neerslag van (ce{Cu2O}) (Cu+). Suikers (monosacchariden, dissachariden en polysacchariden die een aldehyde kunnen vormen op C1 of een a-hydroxymethylketongroep hebben die onder basische omstandigheden (zoals fructose) tot een aldehyde kan isomeriseren (zoals fructose) worden reducerende suikers genoemd. Deze oxidatiemiddelen zijn mild en reageren met aldehyden en geen ketonen.
  • sucrose: Glc(a 1->2)Fru. Omdat Fru is gebonden via de anomere OH van deze ketose, is de Fru niet in evenwicht met zijn keto-vorm met rechte keten, en daarom is sucrose een niet-reducerende suiker.

De glycosidische (acetaal of ketaal) link kan door hydrolyse worden gesplitst, net als de peptidebinding in eiwitten.


Afbeelding: reducerende en niet-reducerende suikers onder de loep: lactose en maltose

Jmol: D-glucose Jmol: Acetaalvorming


7.1: Monosachariden en disachariden - Biologie

dinsdag 19 maart 2019

Lezing: Lehninger - Ch.7, pp.241-252.

Samenvatting

Samenvatting lezen. §ie7.1 Monosachariden en disachariden. De twee families van monosachariden zijn aldosen en ketosen. Monosachariden hebben asymmetrische centra. De gewone monosachariden hebben cyclische structuren. [Fischer-projecties 3-6 koolstofaldose- en ketosereeksen, epimeren vorming van hemiacetalen, hemiketalen, acetalen en ketalencyclisatie, vorming van pyranose- en furanoseringsringen, anomeren, Haworth-projecties, onosacchariden, "conformationele formules" (stoelweergave van pyranosering)] Organismen bevatten verschillende hexosederivaten. Vak 7-1 -Geneeskunde- Bloedglucosemetingen bij de diagnose en behandeling van diabetes. Monosachariden zijn reductiemiddelen. Disachariden bevatten een glycosidische binding. Doos 7-2 Suiker is zoet, en dat zijn ze ook. een paar andere dingen (pp.252t-253t).

Koolhydraten zijn het beste voorbeeld van metabolische "brandstof" voor cellen. De stapsgewijze afbraak van de monosacharide glucose is een bijna universele route die biochemische energie oplevert in de vorm van adenosinetrifosfaat (ATP). Bij het uitvoeren van fotosynthese oogsten planten de energie van zonlicht door het te gebruiken om koolstofdioxide en water om te zetten in koolhydraten. Glucose, fructose en ribose behoren tot de meest voorkomende monosachariden in de biochemie, waarbij een monosacharide een koolhydraat is dat niet kan worden afgebroken tot eenvoudigere koolhydraatfragmenten. Polymere vormen van dergelijke enkelvoudige koolhydraten zijn de complexe koolhydraten. Bovendien zijn koolhydraatgroepen gekoppeld aan of ingebouwd in andere biomoleculen, waarbij nucleotiden, glycolipiden en glycoproteïnen worden gevormd. Glycobiologie onderzoekt de rol van koolhydraten, glycoproteïnen en andere glycoconjugaten in cellulaire en meercellige structuur en functie.


Aanvullende oplossingen voor wetenschappelijke leerboeken

General Chemistry - Standalone boek (MindTap Course List)

Chemie voor vandaag: algemeen, organisch en biochemie

Scheikunde voor technische studenten

Inleidende chemie: een basis

Chemie: een eerste benadering van atomen

Chemie: principes en reacties

Chemie en chemische reactiviteit

Scheikunde voor technische studenten

Algemene, organische en biologische chemie

Horizons: het heelal verkennen (MindTap-cursuslijst)

Inleiding tot algemene, organische en biochemie

Milieuwetenschappen (MindTap-cursuslijst)

Menselijke erfelijkheid: principes en problemen (MindTap-cursuslijst)

Biologie (MindTap-cursuslijst)

Voeding: concepten en controverses - op zichzelf staand boek (MindTap-cursuslijst)

Grondbeginselen van de fysieke geografie

Biologie: de eenheid en diversiteit van het leven (MindTap-cursuslijst)

Natuurkunde voor wetenschappers en ingenieurs

Een inleiding tot de natuurwetenschap

Cardiopulmonale anatomie en fysiologie

Voeding door de levenscyclus (MindTap-cursuslijst)

Voeding door de levenscyclus

Biologie: de dynamische wetenschap (MindTap-cursuslijst)

Milieuwetenschappen (MindTap-cursuslijst)

Menselijke biologie (MindTap-cursuslijst)

Voeding begrijpen (MindTap-cursuslijst)

Chemie en chemische reactiviteit

Biologie: de eenheid en diversiteit van het leven (MindTap-cursuslijst)

Natuurkunde voor wetenschappers en ingenieurs: fundamenten en verbindingen

Oceanografie: een uitnodiging voor mariene wetenschap, losbladige versie

Natuurkunde voor wetenschappers en ingenieurs, technologie-update (geen toegangscodes inbegrepen)


Vertering en opname van koolhydraten

De koolhydraten in de voeding bestaan ​​uit de polysachariden, nl. zetmeel en glycogeen, de disachariden – lactose, maltose, sucrose en de monosachariden zoals glucose, fructose enz. De complexe poly- en disachariden worden omgezet in eenvoudige monosachariden die door het lichaam worden opgenomen.

Spijsvertering in de mond:

Het speeksel van de mond bevat speekselamylase (ptyline), waarvan de optimale pH 6,9 is en Ca++ en CP als activatoren vereist. Speekselamylase werkt in op gekookt zetmeel en maakt maltose vrij. De vertering van zetmeel in de mond is niet volledig omdat het voedsel hier korte tijd blijft.

Speekselamylase zet zijn werking echter voort in de maag, maar de productie van HC1 en activering van pepsinogeen tot pepsine hydrolyseert en deactiveert amylase. Er vindt geen vertering van koolhydraten plaats in de maag, aangezien de enzymen voor de vertering van koolhydraten afwezig zijn in de maagafscheidingen.

Spijsvertering in de darm:

Het pancreassap dat in de darm wordt uitgescheiden, bevat pancreasamylase (diastase of amylopsine). Het heeft een optimale pH van 7,1 en wordt geactiveerd door Cl '8211-ionen. De pancreas amylase werkt zowel op gekookt en ongekookt zetmeel als op glycogeen en zet het om in erythro-dextrine, achro-dextrine en maltose.

De pancreatische amylase werkt alleen op α-1 → 4, glycosidebindingen, het kan niet werken op de α-1 → 6, glycosidische bindingen, die aanwezig zijn op de vertakkingspunten van zetmeel en glycogeen. Deze onverteerde vertakkingspunten staan ​​bekend als isomaltose en worden verteerd door een enzym dat isomaltase of α-dextrinase wordt genoemd.

De disachariden worden gehydrolyseerd door respectievelijke disachariden, die worden uitgescheiden door het darmslijmvlies. De disacharide maltose wordt verteerd door het enzym maltase om twee glucose-eenheden op te leveren. Lactase splitst de disacharide lactose in glucose en galactose. Sucrose wordt gehydrolyseerd door sucrose of invertase tot glucose en fructose.

Cellulose kan niet door de mens worden verteerd omdat het enzym cellulase (β-glycosidase) afwezig is, maar cellulose wordt specifiek in de voeding opgenomen om het volume (vezel of ruwvoer) van het voedsel te vergroten en zo de mobiliteit van het voedsel te helpen vergroten via het maagdarmkanaal. De eindproducten van de vertering van koolhydraten zijn glucose, fructose, galactose, mannose, ribose enz. Sommige suikers worden vóór absorptie omgezet in glucose.

Absorptie van koolhydraten:

De monosachariden worden door drie mechanismen in de dunne darm geabsorbeerd:

1. Eenvoudige verspreiding:

Naarmate de vertering vordert, stijgt de glucoseconcentratie in het darmlumen meer dan de bloedglucosespiegel. Dit resulteert in een osmotisch verschil tussen de twee, waardoor glucose eenvoudig bergafwaarts diffundeert van een gebied met een hogere glucoseconcentratie (lumen) naar het gebied met een lagere glucoseconcentratie (bloed).

2. Actief transport:

Eenvoudige diffusie gaat door totdat de glucoseconcentratie in het lumen gelijk is aan die van het bloed, waarna glucose wordt getransporteerd door een actief transport. Hier bindt glucose zich aan een dragereiwit, dat zich in het buitenmembraan van de darmwand bevindt. Dit dragereiwit bindt ook twee Na-ionen. Wanneer zowel glucose als Na+ aan het dragereiwit zijn gebonden, beweegt het de cel binnen en geeft het glucose en Na+ af in het cytoplasma van de cel, van waaruit glucose eenvoudig in het bloed diffundeert.

Om het actieve proces voort te zetten, moeten Na+-ionen uit de cel worden verdreven, om een ​​lage Na+-concentratie in de cel te behouden, vergeleken met het lumen. Vandaar dat Na+ uit de cel wordt uitgestoten in het bloedplasma, in ruil voor K+ via een Na+, K+, ATPase-pomp, die ATP hydrolyseert voor uitwisseling van Na+ met K+.

Omdat dit totale proces energie vereist, staat het bekend als actief transport. Dus tijdens actief transport beweegt glucose tegen de concentratiegradiënt in. Galactose wordt ook geabsorbeerd uit de darm op een vergelijkbare manier als die van glucose actief transport.

3. Gefaciliteerd vervoer:

Fructose wordt getransporteerd door een dragereiwit dat geen energie nodig heeft (ATP). Vandaar dat het bekend staat als gefaciliteerd transport. Dit proces is erg traag.

Het is een genetisch defect waarbij het enzym lactase deficiënt is of afwezig is. Dit leidt tot niet-vertering van lactose en dus tot intolerantie voor lactose, en daarmee voor melk. Deze ziekte komt het meest voor bij de Aziatische bevolking.

Zuigelingen met een aangeboren afwijking in het enzym lactase zijn intolerant voor melk en vertonen symptomen zoals diarree en braken. Dergelijke zuigelingen worden gevoed met kunstmelkpoeder dat lactosevrij is en een andere toegevoegde zoetstof bevat. Aziatische volwassenen ontwikkelen in de latere levensfasen een tekort aan de productie van lactase en hebben daardoor een afkeer van de inname van melk.

Diagnose van lactasedeficiëntie:

Voor de diagnose zijn drie tests beschikbaar.

Bij een waterstofademtest wordt na een nacht vasten 50 gram lactose (in een oplossing met water) ingeslikt. Als de lactose niet wordt verteerd, metaboliseren darmbacteriën het en produceren waterstof. Dit kan worden gedetecteerd in de adem van de patiënt door een klinische gaschromatograaf of een compacte vastestofdetector.

Een darmbiopsie kan lactose-intolerantie bevestigen na ontdekking van verhoogde waterstof in de waterstofademtest. Deze test vereist een zeer gespecialiseerd laboratorium en expertise om lactase-enzymen of mRNA in het biopsieweefsel te meten, en wordt daarom niet routinematig uitgevoerd.

Wordt gebruikt om lactose-intolerantie te diagnosticeren bij kleine zuigelingen, voor wie andere vormen van testen riskant of onpraktisch zijn.


Monosachariden en disachariden - PowerPoint PPT-presentatie

PowerShow.com is een toonaangevende website voor het delen van presentaties/diavoorstellingen. Of uw toepassing nu zakelijk, how-to, onderwijs, geneeskunde, school, kerk, verkoop, marketing, online training of gewoon voor de lol is, PowerShow.com is een geweldige bron. En, het beste van alles, de meeste van zijn coole functies zijn gratis en gemakkelijk te gebruiken.

U kunt PowerShow.com gebruiken om voorbeelden van online PowerPoint ppt-presentaties te vinden en te downloaden over zowat elk onderwerp dat u maar kunt bedenken, zodat u kunt leren hoe u uw eigen dia's en presentaties gratis kunt verbeteren. Of gebruik het om hoogwaardige how-to PowerPoint ppt-presentaties met geïllustreerde of geanimeerde dia's te vinden en te downloaden die u leren hoe u iets nieuws kunt doen, ook gratis. Of gebruik het om uw eigen PowerPoint-dia's te uploaden, zodat u ze kunt delen met uw docenten, klas, studenten, bazen, werknemers, klanten, potentiële investeerders of de wereld. Of gebruik het om echt coole diavoorstellingen van foto's te maken - met 2D- en 3D-overgangen, animatie en je muziekkeuze - die je kunt delen met je Facebook-vrienden of Google+ kringen. Ook dat is allemaal gratis!

Tegen een kleine vergoeding kunt u de beste online privacy in de branche krijgen of uw presentaties en diavoorstellingen met topposities publiekelijk promoten. Maar afgezien daarvan is het gratis. We zetten zelfs uw presentaties en diavoorstellingen om in het universele Flash-formaat met al hun originele multimediaglorie, inclusief animatie, 2D- en 3D-overgangseffecten, ingesloten muziek of andere audio, of zelfs video ingesloten in dia's. Allemaal gratis. De meeste presentaties en diavoorstellingen op PowerShow.com zijn gratis te bekijken, vele zelfs gratis te downloaden. (U kunt kiezen of u mensen uw originele PowerPoint-presentaties en fotodiavoorstellingen tegen betaling of gratis of helemaal niet wilt laten downloaden.) Bekijk PowerShow.com vandaag nog - GRATIS. Er is echt voor elk wat wils!

gratis presentaties. Of gebruik het om hoogwaardige how-to PowerPoint ppt-presentaties met geïllustreerde of geanimeerde dia's te vinden en te downloaden die u leren hoe u iets nieuws kunt doen, ook gratis. Of gebruik het om uw eigen PowerPoint-dia's te uploaden, zodat u ze kunt delen met uw docenten, klas, studenten, bazen, werknemers, klanten, potentiële investeerders of de wereld. Of gebruik het om echt coole diavoorstellingen van foto's te maken - met 2D- en 3D-overgangen, animatie en je muziekkeuze - die je kunt delen met je Facebook-vrienden of Google+ kringen. Ook dat is allemaal gratis!


De eigenschappen van water en hun rol in colloïdale en biologische systemen

3.4 Koolhydraten

In tabel 2.4 worden twee normale suikers met een laag molecuulgewicht weergegeven: sucrose en glucose, evenals dextran T-150, dat een polymeer is van maltose, dat op zijn beurt een dimeer van glucose is. De oppervlakte-eigenschappen van deze koolhydraten worden in het bovenste deel van de tabel weergegeven als de gedroogde di- en monosachariden en als het gedroogde polysacharide, dextran. Het is duidelijk dat de oppervlakken van alle drie monopolair elektronendonoren (d.w.z. hun γ − is groot en hun γ + is nul). In de gedroogde staat zowel de enkelvoudige suikers als het polysacharide zijn monopolaire elektronendonoren. In waterige oplossingmaar zowel de enkelvoudige suikers als de polysachariden zijn dipolair. Bij dextran is deze dipolariteit niet erg uitgesproken, maar bij de twee enkelvoudige suikers is de dipolariteit in opgeloste toestand buitengewoon significant, tot het punt waarop geconcentreerde suikeroplossingen in water de polaire vrije energie van de cohesie van water en dus ook het hydrofoob makende vermogen sterk versterken. zie Hoofdstuk 5 , Onderafdeling 1.5 . Het glucosepolymeer, dextran, vertoont niet de sterke polaire vrije energie van cohesie van zijn monomeer, glucose, omdat in het proces van covalente polymerisatie de dextranketens het grootste deel van de polaire vrije energie van hun vroegere enkelvoudige glucosemoleculen hebben verloren.

Tabel 2.4 . γ, evenals Δ G SWS-waarden voor sucrose, glucose en dextran, zowel in droge als in opgeloste toestand in water (geëxtrapoleerd naar 100% koolhydraten) bij 20 °C in mJ/m 2

KoolhydratenγS LW + AB ΔG SWS
sacharoseDroog een 41.641.6059.50+47.5
Glucose42.242.2051.10+35.7
dextraan42.242.2055.00+41.2
sacharoseIn waterige oplossing b 141.841.628.588.0100.2−11.4
Glucose150.942.234.585.6108.7−20.5
dextraan42.063.42.057.021.4+29.8

Verbrandingswarmte van sommige mono- en disachariden

Artikelweergaven zijn de COUNTER-conforme som van full-text artikeldownloads sinds november 2008 (zowel PDF als HTML) bij alle instellingen en individuen. Deze statistieken worden regelmatig bijgewerkt om het gebruik in de aanloop naar de afgelopen dagen weer te geven.

Citaties zijn het aantal andere artikelen waarin dit artikel wordt geciteerd, berekend door Crossref en dagelijks bijgewerkt. Vind meer informatie over Crossref citatietellingen.

De Altmetric Attention Score is een kwantitatieve maat voor de aandacht die een onderzoeksartikel online heeft gekregen. Als u op het donutpictogram klikt, wordt een pagina op altmetric.com geladen met aanvullende details over de score en de aanwezigheid op sociale media voor het betreffende artikel. Vind meer informatie over de Altmetric Attention Score en hoe de score wordt berekend.

Opmerking: In plaats van een samenvatting is dit de eerste pagina van het artikel.


7.1: Monosachariden en disachariden - Biologie

7. Analyse van koolhydraten

Koolhydraten zijn een van de belangrijkste componenten in veel voedingsmiddelen. Koolhydraten kunnen aanwezig zijn als geïsoleerde moleculen of ze kunnen fysiek geassocieerd zijn met of chemisch gebonden zijn aan andere moleculen. Individuele moleculen kunnen worden geclassificeerd op basis van het aantal monomeren dat ze bevatten als monosachariden, oligosachariden of polysachariden. Moleculen waarin de koolhydraten covalent aan eiwitten zijn gebonden, staan ​​bekend als: glycoproteïnen , terwijl die waarin de koolhydraten covalent aan lipiden zijn gehecht, bekend staan ​​​​als glycolipiden . Sommige koolhydraten zijn verteerbaar voor de mens en vormen daarom een ​​belangrijke energiebron, terwijl andere onverteerbaar zijn en dus geen energie leveren. Onverteerbare koolhydraten maken deel uit van een groep stoffen die bekend staat als: voedingsvezels, waartoe ook lignine behoort. Het is aangetoond dat het consumeren van aanzienlijke hoeveelheden voedingsvezels gunstig is voor de menselijke voeding, en helpt het risico op bepaalde soorten kanker, coronaire hartziekten, diabetes en constipatie te verminderen. Koolhydraten zijn niet alleen een belangrijke bron van energie en voedingsvezels, maar dragen ook bij aan de zoetheid, het uiterlijk en de textuurkenmerken van veel voedingsmiddelen. Het is om een ​​aantal redenen belangrijk om het type en de concentratie van koolhydraten in voedingsmiddelen te bepalen.

  • Identiteitsnormen - voedingsmiddelen moeten een samenstelling hebben die voldoet aan de overheidsvoorschriften
  • Nutritionele etikettering - om consumenten te informeren over de voedingswaarde van voedingsmiddelen
  • Detectie van vervalsing - elk voedseltype heeft een koolhydraat "fingerprint"
  • Voedselkwaliteit - fysisch-chemische eigenschappen van voedingsmiddelen zoals zoetheid, uiterlijk, stabiliteit en textuur zijn afhankelijk van het type en de concentratie van aanwezige koolhydraten.
  • economisch - industrie wil geen dure ingrediënten weggeven
  • Voedselverwerking - de efficiëntie van veel voedselverwerkingsprocessen hangt af van het type en de concentratie van de aanwezige koolhydraten

7.2. Classificatie van koolhydraten

Monosachariden zijn in water oplosbare kristallijne verbindingen. Het zijn alifatische aldehyden of ketonen die één carbonylgroep en één of meer hydroxylgroepen bevatten. De meeste natuurlijke monosachhariden hebben ofwel vijf (pentoses) of zes (hexosen) koolstofatomen. Veel voorkomende hexosen in voedingsmiddelen zijn glucose, fructose en galactose, terwijl veel voorkomende pentosen arabinose en xylose zijn. De reactieve centra van monosachariden zijn de carbonyl- en hydroxylgroepen.

Dit zijn polymeren met een relatief laag molecuulgewicht van monosachariden (< 20) die covalent gebonden zijn via glycosidische bindingen. Disachariden bestaan ​​uit twee monomeren, terwijl trisachariden uit drie bestaan. Oligosachariden die glucose-, fructose- en galactosemonomeren bevatten, komen het meest voor in voedingsmiddelen.

De meeste koolhydraten in de natuur zijn aanwezig als polysachariden. Polysachariden zijn polymeren van monosachariden met een hoog molecuulgewicht (> 20). Polysachariden die allemaal dezelfde monosachariden bevatten, worden homopolysachariden genoemd (bijv. zetmeel, cellulose en glycogeen worden alleen uit glucose gevormd), terwijl die welke meer dan één type monomeer bevatten bekend staan ​​als heteropolysachariden (bijv. pectine, hemicellulose en tandvlees).

7.3. Analysemethoden

Er is een groot aantal analytische technieken ontwikkeld om de totale concentratie en het type koolhydraten in voedingsmiddelen te meten (zie: Voedselanalyse door Nielssen of Voedselanalyse door Pomeranz en Meloan voor meer details). Het koolhydraatgehalte van een voedingsmiddel kan worden bepaald door het percentage te berekenen dat overblijft nadat alle andere componenten zijn gemeten: %koolhydraten = 100 - %vocht - %proteïne - %lipide - %mineraal. Desalniettemin kan deze methode leiden tot foutieve resultaten als gevolg van experimentele fouten in een van de andere methoden, en daarom is het meestal beter om het koolhydraatgehalte direct te meten voor nauwkeurige metingen.

7.4. Monosachariden en oligosachariden

7.4.1. Monstervoorbereiding

De hoeveelheid voorbereiding die nodig is om een ​​monster voor koolhydraatanalyse voor te bereiden, hangt af van de aard van het voedsel dat wordt geanalyseerd. Waterige oplossingen, zoals vruchtensappen, siropen en honing, vereisen meestal weinig voorbereiding voorafgaand aan analyse. Aan de andere kant bevatten veel voedingsmiddelen koolhydraten die fysiek verbonden zijn met of chemisch gebonden zijn aan andere componenten, bijv. noten, granen, fruit, brood en groenten. In deze voedingsmiddelen is het meestal nodig om het koolhydraat te isoleren van de rest van het voedsel voordat het kan worden geanalyseerd. De precieze methode van koolhydraatisolatie hangt af van het type koolhydraat, het type voedselmatrix en het doel van de analyse, maar er zijn enkele procedures die gemeenschappelijk zijn voor veel isolatietechnieken. Voedsel wordt bijvoorbeeld gewoonlijk onder vacuüm gedroogd (om thermische degradatie te voorkomen), tot een fijn poeder vermalen (om de extractie met oplosmiddelen te verbeteren) en vervolgens ontvet door extractie met oplosmiddel.

Een van de meest gebruikte methoden voor het extraheren van koolhydraten met een laag molecuulgewicht uit voedsel is het koken van een ontvet monster met een 80% alcoholoplossing. Monosachariden en oligosachariden zijn oplosbaar in alcoholische oplossingen, terwijl eiwitten, polysachariden en voedingsvezels onoplosbaar zijn. De oplosbare componenten kunnen van de onoplosbare componenten worden gescheiden door de gekookte oplossing te filtreren en het filtraat (het deel dat door het filter gaat) en het retentante (het deel dat door het filter wordt vastgehouden) te verzamelen. Deze twee fracties kunnen vervolgens worden gedroogd en gewogen om hun concentraties te bepalen. Daarnaast kunnen naast monosachariden en oligosachariden ook verschillende andere kleine moleculen in het alcoholische extract aanwezig zijn die de daaropvolgende analyse zouden kunnen verstoren bijv. aminozuren, organische zuren, pigmenten, vitaminen, mineralen enzovoort. Het is meestal nodig om deze componenten te verwijderen voordat een koolhydraatanalyse wordt uitgevoerd. Dit wordt gewoonlijk bereikt door de oplossing te behandelen met klaringsmiddelen of door deze door een of meer ionenuitwisselingsharsen te leiden.

  • Verhelderende middelen. Waterextracten van veel voedingsmiddelen bevatten stoffen die gekleurd zijn of troebelheid veroorzaken, en interfereren dus met spectroscopische analyse of eindpuntbepalingen. Om deze reden zijn oplossingen meestal: verduidelijkt voorafgaand aan de analyse. De meest gebruikte klaringsmiddelen zijn zouten van zware metalen (zoals loodacetaat) die onoplosbare complexen vormen met storende stoffen die kunnen worden verwijderd door filtratie of centrifugatie. Het is echter belangrijk dat het klaringsmiddel geen van de koolhydraten uit de oplossing neerslaat, omdat dit een onderschatting van het koolhydraatgehalte zou veroorzaken.
  • Ionenuitwisseling. Veel monosachariden en oligosachariden zijn polaire niet-geladen moleculen en kunnen daarom worden gescheiden van geladen moleculen door monsters door ionenuitwisselingskolommen te leiden. Door een combinatie van een positief en een negatief geladen kolom te gebruiken is het mogelijk om de meeste geladen verontreinigingen te verwijderen. Niet-polaire moleculen kunnen worden verwijderd door een oplossing door een kolom met een niet-polaire stationaire fase te leiden. Zo kunnen eiwitten, aminozuren, organische zuren, mineralen en hydrofobe verbindingen voorafgaand aan de analyse van de koolhydraten worden gescheiden.

Voorafgaand aan de analyse kan de alcohol door verdamping onder vacuüm uit de oplossingen worden verwijderd, zodat een waterige oplossing van suikers overblijft.

7.4.2. Chromatografische en elektroforetische methoden

Chromatografische methoden zijn de krachtigste analytische technieken voor de analyse van de type en concentratie van monosachariden en oligosachariden in voedingsmiddelen. Dunnelaagchromatografie (TLC), gaschromatografie (GC) en hogedrukvloeistofchromatografie (HPLC) worden vaak gebruikt om koolhydraten te scheiden en te identificeren. Koolhydraten worden gescheiden op basis van hun differentiële adsorptie-eigenschappen door de te analyseren oplossing door een kolom te leiden. Koolhydraten kunnen worden gescheiden op basis van hun verdelingscoëfficiënten, polariteiten of groottes, afhankelijk van het type kolom dat wordt gebruikt. HPLC is momenteel de belangrijkste chromatografische methode voor het analyseren van koolhydraten omdat het in staat is tot snelle, specifieke, gevoelige en nauwkeurige metingen. Bovendien vereist GC dat de monsters vluchtig zijn, wat meestal vereist dat ze worden gederivatiseerd, terwijl in HPLC-monsters vaak direct kunnen worden geanalyseerd. HPLC en GC worden vaak gebruikt in combinatie met NMR of massaspectrometrie, zodat ook de chemische structuur van de moleculen waaruit de pieken bestaan, kan worden geïdentificeerd.

Koolhydraten kunnen ook worden gescheiden door elektroforese nadat ze zijn gederivatiseerd om ze elektrisch geladen te maken, bijv. door reactie met boraten. Een oplossing van de afgeleide koolhydraten wordt op een gel aangebracht en vervolgens wordt er een spanning over aangelegd. De koolhydraten worden vervolgens gescheiden op basis van hun grootte: hoe kleiner de grootte van een koolhydraatmolecuul, hoe sneller het beweegt in een elektrisch veld.

Een aantal chemische methoden die worden gebruikt om monosachariden en oligosachariden te bepalen, zijn gebaseerd op het feit dat veel van deze stoffen: reductiemiddelen die kunnen reageren met andere componenten om precipitaten of gekleurde complexen op te leveren die kunnen worden gekwantificeerd. De koolhydraatconcentratie kan gravimetrisch, spectrofotometrisch of door titratie worden bepaald. Niet-reducerende koolhydraten kunnen met dezelfde methoden worden bepaald als ze eerst worden gehydrolyseerd om ze reducerend te maken. Het is mogelijk om de concentratie van zowel niet-reducerende als reducerende suikers te bepalen door een analyse uit te voeren op reducerende suikers voor en na hydrolyse. Er zijn veel verschillende chemische methoden beschikbaar voor het kwantificeren van koolhydraten. De meeste hiervan kunnen worden onderverdeeld in drie categorieën: titratie, gravimetrisch en colorimetrisch. Een voorbeeld van elk van deze verschillende typen wordt hieronder gegeven.

De Lane-Eynon-methode is een voorbeeld van een tritratiemethode om de concentratie reducerende suikers in een monster te bepalen. Een buret wordt gebruikt om de te analyseren koolhydraatoplossing toe te voegen aan een kolf die een bekende hoeveelheid kokende kopersulfaatoplossing en een methyleenblauw-indicator bevat. De reducerende suikers in de koolhydraatoplossing reageren met het in de kolf aanwezige kopersulfaat. Zodra al het kopersulfaat in oplossing heeft gereageerd, zorgt elke verdere toevoeging van reducerende suikers ervoor dat de indicator verandert van blauw in wit. Het volume suikeroplossing dat nodig is om het eindpunt te bereiken, wordt geregistreerd. De reactie is niet stoichemetrisch, wat betekent dat het nodig is om een ​​ijkcurve te maken door het experiment uit te voeren met een reeks standaardoplossingen met een bekende koolhydraatconcentratie.

De nadelen van deze methode zijn (i) de resultaten zijn afhankelijk van de precieze reactietijden, temperaturen en gebruikte reagensconcentraties en daarom moeten deze parameters zorgvuldig worden gecontroleerd (ii) het kan geen onderscheid maken tussen verschillende soorten reducerende suiker, en (iii) het kan geen direct de concentratie van niet-reducerende suikers bepalen, (iv) het is gevoelig voor interferentie van andere soorten moleculen die als reductiemiddelen werken.

De Munson en Walker methode is een voorbeeld van een gravimetrische methode om de concentratie reducerende suikers in een monster te bepalen. Carbohydrates are oxidized in the presence of heat and an excess of copper sulfate and alkaline tartrate under carefully controlled conditions which leads to the formation of a copper oxide precipitate:

reducing sugar + Cu 2+ + base oxidized sugar + CuO2 (precipitate)

The amount of precipitate formed is directly related to the concentration of reducing sugars in the initial sample. The concentration of precipitate present can be determined gravimetrically (by filtration, drying and weighing), or titrimetrically (by redissolving the precipitate and titrating with a suitable indicator). This method suffers from the same disadvantages as the Lane- Eynon method, neverthless , it is more reproducible and accurate.

The Anthrone method is an example of a colorimetric method of determining the concentration of the total sugars in a sample. Sugars react with the anthrone reagent under acidic conditions to yield a blue-green color. The sample is mixed with sulfuric acid and the anthrone reagent and then boiled until the reaction is completed. The solution is then allowed to cool and its absorbance is measured at 620 nm. There is a linear relationship between the absorbance and the amount of sugar that was present in the original sample. This method determines both reducing and non-reducing sugars because of the presence of the strongly oxidizing sulfuric acid. Like the other methods it is non- stoichemetric and therefore it is necessary to prepare a calibration curve using a series of standards of known carbohydrate concentration.

The Phenol - Sulfuric Acid method is an example of a colorimetric method that is widely used to determine the total concentration of carbohydrates present in foods. A clear aqueous solution of the carbohydrates to be analyzed is placed in a test-tube, then phenol and sulfuric acid are added. The solution turns a yellow-orange color as a result of the interaction between the carbohydrates and the phenol. The absorbance at 420 nm is proportional to the carbohydrate concentration initially in the sample. The sulfuric acid causes all non-reducing sugars to be converted to reducing sugars, so that this method determines the total sugars present. This method is non- stoichemetric and so it is necessary to prepare a calibration curve using a series of standards of known carbohydrate concentration.

7.4.4. Enzymatic Methods

Analytical methods based on enzymes rely on their ability to catalyze specific reactions. These methods are rapid, highly specific and sensitive to low concentrations and are therefore ideal for determination of carbohydrates in foods. In addition, little sample preparation is usually required. Liquid foods can be tested directly, whereas solid foods have to be dissolved in water first. There are many enzyme assay kits which can be purchased commercially to carry out analysis for specific carbohydrates. Manufacturers of these kits provide detailed instructions on how to carry out the analysis. The two methods most commonly used to determine carbohydrate concentration are: ( i ) allowing the reaction to go to completion and measuring the concentration of the product, which is proportional to the concentration of the initial substrate (ii). measuring the initial rate of the enzyme catalyzed reaction because the rate is proportional to the substrate concentration. Some examples of the use of enzyme methods to determine sugar concentrations in foods are given below:

This method uses a series of steps to determine the concentration of both glucose and fructose in a sample. First, glucose is converted to glucose-6-phosphate (G6P) by the enzyme hexakinase and ATP. Then, G6P is oxidized by NADP + in the presence of G6P-dehydrogenase (G6P-DH)

G6P + NADP + gluconate-6-phosphate + NADPH + H +

The amount of NADPH formed is proportional to the concentration of G6P in the sample and can be measured spectrophotometrically at 340nm. The fructose concentration is then determined by converting the fructose into glucose, using another specific enzyme, and repeating the above procedure.

The concentration of maltose and sucrose (disaccharides) in a sample can be determined after the concentration of glucose and fructose have been determined by the previous method. The maltose and sucrose are broken down into their constituent monosaccharides by the enzyme a- glucosidase :

sucrose +H2O glucose + fructose

The concentrations of glucose and fructose can then be determined by the previous method. The major problem with this method is that many other oligosaccharides are also converted to monosaccharides by a - glucosidase , and it is difficult to determine precisely which oligosaccharides are present. This method is therefore useful only when one knows the type of carbohydrates present, but not their relative concentrations. Various other enzymatic methods are available for determining the concentration of other monosaccharides and oligosaccharides, bijv. lactose, galactose and raffinose (see Food Analysis Nielssen ).

Many different physical methods have been used to determine the carbohydrate concentration of foods. These methods rely on their being a change in some physicochemical characteristic of a food as its carbohydrate concentration varies. Commonly used methods include polarimetry , refractive index, IR, and density.

Molecules that contain an asymmetric carbon atom have the ability to rotate plane polarized light. A polarimeter is a device that measures the angle that plane polarized light is rotated on passing through a solution. A polarimeter consists of a source of monochromatic light, a polarizer, a sample cell of known length, and an analyzer to measure the angle of rotation. The extent of polarization is related to the concentration of the optically active molecules in solution by the equation a = [a ] lc , where a is the measured angle of rotation, [ a ] is the optical activity (which is a constant for each type of molecule), ik is the pathlength and C is the concentration. The overall angle of rotation depends on the temperature and wavelength of light used and so these parameters are usually standardized to 20 o C and 589.3 nm (the D-line for sodium). A calibration curve of a versus concentration is prepared using a series of solutions with known concentration, or the value of [a ] is taken from the literature if the type of carbohydrates present is known. The concentration of carbohydrate in an unknown sample is then determined by measuring its angle of rotation and comparing it with the calibration curve.

The refractive index (N) of a material is the velocity of light in a vacuum divided by the velocity of light in the material (N = c/Cm). The refractive index of a material can be determined by measuring the angle of refraction (R) and angle of incidence ( l ) at a boundary between it and another material of known refractive index (Snell s Law: sin( i )/sin(R) = N2/ n1). In practice, the refractive index of carbohydrate solutions is usually measured at a boundary with quartz. The refractive index of a carbohydrate solution increases with increasing concentration and so can be used to measure the amount of carbohydrate present. The RI is also temperature and wavelength dependent and so measurements are usually made at a specific temperature (20 o C ) and wavelength (589.3nm). This method is quick and simple to carry out and can be performed with simple hand-held instruments. It is used routinely in industry to determine sugar concentrations of syrups, honey, molasses, tomato products and jams.

The density of a material is its mass divided by its volume. The density of aqueous solutions increases as the carbohydrate concentration increases. Thus the carbohydrate concentration can be determined by measuring density, bijv. using density bottles or hydrometers. This technique is routinely used in industry for determination of carbohydrate concentrations of juices and beverages.

A material absorbs infrared due to vibration or rotation of molecular groups. Carbohydrates contain molecular groups that absorb infrared radiation at wavelengths where none of the other major food constituents absorb consequently their concentration can be determined by measuring the infrared absorbance at these wavelengths. By carrying out measurements at a number of different specific wavelengths it is possible to simultaneously determine the concentration of carbohydrates, proteins, moisture and lipids. Measurements are normally carried out by measuring the intensity of an infrared wave reflected from the surface of a sample: the greater the absorbance, the lower the reflectance. Analytical instruments based on infrared absorbance are non-destructive and capable of rapid measurements and are therefore particularly suitable for on-line analysis or for use in a quality control laboratory where many samples are analyzed routinely.

More sophisticated instrumental methods are capable of providing information about the molecular structure of carbohydrates as well as their concentration, bijv. NMR or mass spectrometry.

Immuoassays are finding increasing use in the food industry for the qualitative and quantitative analysis of food products. Immunoassays specific for low molecular weight carbohydrates are developed by attaching the carbohydrate of interest to a protein, and then injecting it into an animal. With time the animal develops antibodies specific for the carbohydrate molecule. These antibodies can then be extracted from the animal and used as part of a test kit for determining the concentration of the specific carbohydrate in foods. Immuoassays are extremely sensitive, specific, easy to use and rapid.

7.5 Analysis of Polysaccharides and Fiber

A wide variety of polysaccharides occur in foods. Polysaccharides can be classified according to their molecular characteristics (bijv. type, number, bonding and sequence of monosaccharides ), physicochemical characteristics (bijv. water solubility, viscosity, surface activity) and nutritional function (bijv. digestible or non-digestible). Most polysaccharides contain somewhere between 100 and several thousand monosaccharides . Some polysaccharides contain all the same kind of monosaccharide ( homopolysaccharides ), whereas others contain a mixture of different kinds of monosaccharide ( heteropolysaccharides ). Some polysaccharides exist as linear chains, whereas others exist as branched chains. Some polysaccharides can be digested by human beings and therefore form an important source of energy (bijv. starch), whereas others are indigestible (bijv. cellulose, hemicellulose and pectins ). These indigestible polysaccharides form part of a group of substances known as dietary fiber, which also includes lignin (which is a polymer of aromatic molecules). Consumption of many types of dietary fiber has been shown to have beneficial physiologically functional properties for humans, bijv. prevention of cancer, heart disease and diabetes.

7.5.1. Analysis of Starch

Starch is the most common digestible polysaccharide found in foods, and is therefore a major source of energy in our diets. In its natural form starch exists as water-insoluble granules (3 - 60 m m), but in many processed foods the starch is no longer in this form because of the processing treatments involved ( e.g., heating). It consists of a mixture of two glucose homopolysaccharides : amylose (500-2000 glucose units) which is linear, and amylopectin (>1,000,000 glucose units) which is extensively branched. These two kinds of starch have different physiochemical properties and so it is often important to determine the concentration of each individual component of the starch, as well as the overall starch concentration.

Sample preparation. The starch content of most foods cannot be determined directly because the starch is contained within a structurally and chemically complex food matrix. In particular, starch is often present in a semi-crystalline form (granular or retrograded starch) that is inaccessible to the chemical reagents used to determine its concentration. It is therefore necessary to isolate starch from the other components present in the food matrix prior to carrying out a starch analysis.

In natural foods, such as legumes, cereals or tubers, the starch granules are usually separated from the other major components by drying, grinding, steeping in water, filtration and centrifugation. The starch granules are water-insoluble and have a relatively high density (1500 kg/m 3 ) so that they will tend to move to the bottom of a container during centrifugation, where they can be separated from the other water-soluble and less dense materials. Processed food samples are normally dried, ground and then dispersed in hot 80% ethanol solutions. The monosaccharides and oligosaccharides are soluble in the ethanol solution, while the starch is insoluble. Hence, the starch can be separated from the sugars by filtering or centrifuging the solution. If any semi-crystalline starch is present, the sample can be dispersed in water and heated to a temperature where the starch gelatinizes (> 65 o C ). Addition of perchloric acid or calcium chloride to the water prior to heating facilitates the solubilization of starches that are difficult to extract.

Analysis methods. Once the starch has been extracted there are a number of ways to determine its concentration:

  • Specific enzymes are added to the starch solution to breakdown the starch to glucose. The glucose concentration is then analyzed using methods described previously (bijv. chromatography or enzymatic methods). The starch concentration is calculated from the glucose concentration.
  • Iodine can be added to the starch solution to form an insoluble starch-iodine complex that can be determined gravimetrically by collecting, drying and weighing the precipitate formed or titrimetrically by determining the amount of iodine required to precipitate the starch.
  • If there are no other components present in the solution that would interfere with the analysis, then the starch concentration could be determined using physical methods, bijv. density, refractive index or polarimetry .

The amylose and amylopectin concentrations in a sample can be determined using the same methods as described for starch once the amylose has been separated from the amylopectin . This can be achieved by adding chemicals that form an insoluble complex with one of the components, but not with the other, bijv. some alcohols precipitate amylose but not amylopectin . Some of the methods mentioned will not determine the concentration of resistant starch present in the sample. If the concentration of resistant starch is required then an additional step can be added to the procedure where dimethylsulfoxide (DMSO) is added to dissolve the resistant starch prior to carrying out the analysis.

7.5.2. Analysis of Fibers

Over the past twenty years or so nutritionists have become aware of the importance of fiber in the diet. Liberal consumption of fiber helps protect against colon cancer, cardiovascular disease and constipation. Adequate intake of dietary fiber is therefore beneficial to good health. Dietary fiber is defined as plant polysaccharides that are indigestible by humans, plus lignin. The major components of dietary fiber are cellulose, hemicellulose , pectin, hydrocolloids and lignin. Some types of starch, known as resistant starch, are also indigestible by human beings and may be analyzed as dietary fiber. The basis of many fiber analysis techniques is therefore to develop a procedure that mimics the processes that occur in the human digestive system.

7.5.2.1. Major Components of Dietary Fiber

Cell Wall Polysaccharides

Cellulose occurs in all plants as the principal structural component of the cell walls, and is usually associated with various hemicelluloses and lignin. The type and extent of these associations determines the characteristic textural properties of many edible plant materials. Cellulose is a long linear homopolysaccahride of glucose, typically having up to 10,000 glucose subunits. Cellulose molecules aggregate to form microfibrils that provide strength and rigidity in plant cell walls. Hemicelluloses are a heterogeneous group of branched heteropolysaccharides that contain a number of different sugars in their backbone and side-chains. By definition hemicelluloses are soluble in dilute alkali solutions, but insoluble in water. Pectins are another form of heteropolysaccharides found in cell walls that are rich in uronic acids, soluble in hot water and that are capable of forming gels.

Non Cell Wall Polysaccharides

This group of substances are also indigestible carbohydrates, but they are not derived from the cell walls of plants. Non-cell wall polysaccharides include hydrocolloids such as guar and locust bean gum, gum arabic , agar, alginates and caragenans which are commonly used in foods as gelling agents, stabilizers and thickeners.

Lignin is a non-carbohydrate polymer that consists of about 40 aromatic subunits which are covalently linked. It is usually associated with cellulose and hemicelluloses in plant cell-walls.

7.5.2.2. Common Procedures in Sample Preparation and Analysis

There are a number of procedures that are commonly used in many of the methods for dietary fiber analysis:

  • Lipid removal. The food sample to be analyzed is therefore dried, ground to a fine powder and then the lipids are removed by solvent extraction.
  • Protein removal. Proteins are usually broken down and solubilized using enzymes, strong acid or strong alkali solutions. The resulting amino acids are then separated from insoluble fiber by filtration or from total fiber by selective precipitation of the fiber with ethanol solutions.
  • Starch removal. Semi-crystalline starch is gelatinized by heating in the presence of water, and then the starch is broken down and solubilized by specific enzymes, strong acid or strong alkali. The glucose is then separated from insoluble fiber by filtration or separated from total fiber by selective precipitation of the fiber with ethanol solutions.
  • Selective precipitation of fibers. Dietary fibers can be separated from other components in aqueous solutions by adding different concentrations of ethanol to cause selective precipitation. The solubility of monosaccharides , oligosaccharides and polysaccharides depends on the ethanol concentration. Water: monosaccharides , oligosaccharides, some polysaccharides and amino acids are soluble other polysaccharides and fiber are insoluble. 80% ethanol solutions: monosaccharides , oligosaccharides and amino acids are soluble polysaccharides and fibers are insoluble. For this reason, concentrated ethanol solutions are often used to selectively precipitate fibers from other components.
  • Fiber analysis. The fiber content of a food can be determined either gravimetrically by weighing the mass of an insoluble fiber fraction isolated from a sample or chemically by breaking down the fiber into its constituent monosaccharides and measuring their concentration using the methods described previously.

7.5.2.3. Gravimetric Methods

The crude fiber method gives an estimate of indigestible fiber in foods. It is determined by sequential extraction of a defatted sample with 1.25% H2DUS4 and 1.25% NaOH . The insoluble residue is collected by filtration, dried, weighed and ashed to correct for mineral contamination of the fiber residue. Crude fiber measures cellulose and lignin in the sample, but does not determine hemicelluloses, pectins and hydrocolloids, because they are digested by the alkali and acid and are therefore not collected. For this reason many food scientists believe that its use should be discontinued. Nevertheless, it is a fairly simple method to carry out and is the official AOAC method for a number of different foodstuffs.

Total, insoluble and soluble fiber method

The basic principle of this method is to isolate the fraction of interest by selective precipitation and then to determine its mass by weighing. A gelatinized sample of dry, defatted food is enzymatically digested with a- amylase, amyloglucosidase and protease to break down the starch and protein components. The total fiber content of the sample is determined by adding 95% ethanol to the solution to precipitate all the fiber. The solution is then filtered and the fiber is collected, dried and weighed. Alternatively, the water-soluble and water-insoluble fiber components can be determined by filtering the enzymatically digested sample. This leaves the soluble fiber in the filtrate solution, and the insoluble fiber trapped in the filter. The insoluble component is collected from the filter, dried and weighed. The soluble component is precipitated from solution by adding 95% alcohol to the filtrate, and is then collected by filtration, dried and weighed. The protein and ash content of the various fractions are determined so as to correct for any of these substances which might remain in the fiber: Fiber = residue weight - weight of (protein + ash).

This method has been officially sanctioned by the AOAC and is widely used in the food industry to determine the fiber content of a variety of foods. Its main disadvantage is that it tends to overestimate the fiber content of foods containing high concentrations of simple sugars, bijv. dried fruits, possibly because they get trapped in the precipitates formed when the ethanol is added.

7.5.2.4. Chemical Methods

In chemical methods, the fiber content is equal to the sum of all nonstarch monosaccharides plus lignin remaining once all the digestible carbohydrates have been removed. Monosaccharides are measured using the various methods described previously.


Career Connections

Registered Dietitian Obesity is a worldwide health concern, and many diseases such as diabetes and heart disease are becoming more prevalent because of obesity. This is one of the reasons why people increasingly seek out registered dietitians for advice. Registered dietitians help plan nutrition programs for individuals in various settings. They often work with patients in health care facilities, designing nutrition plans to treat and prevent diseases. For example, dietitians may teach a patient with diabetes how to manage blood sugar levels by eating the correct types and amounts of carbohydrates. Diëtisten kunnen ook werken in verpleeghuizen, scholen en privépraktijken.

Om een ​​geregistreerde diëtist te worden, moet men minimaal een bachelordiploma in diëtetiek, voeding, voedingstechnologie of een gerelateerd vakgebied behalen. Daarnaast moeten geregistreerde diëtisten een begeleid stageprogramma doorlopen en een landelijk examen afleggen. Degenen die een loopbaan in de diëtetiek nastreven, volgen cursussen in voeding, scheikunde, biochemie, biologie, microbiologie en menselijke fysiologie. Dietitians must become experts in the chemistry and physiology (biological functions) of food (proteins, carbohydrates, and fats).


#16 Summary of Biological Molecules

1. The larger biological molecules are made from smaller molecules. Polysaccharides are made from monosaccharides, proteins from amino acids, nucleic acids from nucleotides, lipids from fatty acids and glycerol.

2. Polysaccharides, proteins and nucleic acids are formed from repeating identical or similar subunits
called monomers, and are therefore polymers. These build up into large molecules called macromolecules.

3. The smaller units are joined together by condensation reactions. Condensation involves removal of water. The reverse process, adding water, is called hydrolysis and is used to break the large molecules back down into smaller molecules.

4. The linkages that join monosaccharides are called glycosidic bonds. Th e linkages that join amino acids are called peptide bonds.

5. Carbohydrates have the general formula Cx(H2O)y and comprise monosaccharides, disaccharides and polysaccharides.

6. Monosaccharides (e.g. glucose) and disaccharides (e.g. sucrose) are very water-soluble and together are known as sugars.

7. Monosaccharides are the smallest carbohydrate units. Glucose is the most common. Th ey are important energy sources in cells and also important building blocks for larger molecules like polysaccharides.

8. Monosaccharides may have straight-chain or ring structures and may exist in diff erent isomeric forms such as ?-glucose and ?-glucose.

9. Benedict?s reagent can be used to test for reducing and non-reducing sugars. The test is semiquantitative.

10. Polysaccharides include starch, glycogen and cellulose.

11. Starch is an energy storage compound in plants. It is made up of two types of molecule, amylose and amylopectin, both made from ?-glucose. Amylose is an unbranching molecule, whereas amylopectin has a branching structure. ?Iodine solution? can be used to test for starch.

12. Glycogen is an energy storage compound in animals, which is also made from ?-glucose. Its structure is similar to that of amylopectin, but with more branching.

13. Cellulose is a polymer of ?-glucose molecules. The molecules are grouped together by hydrogen bonding to form mechanically strong fi bres with high tensile strength that are found in plant cell walls.

Lipids

14. Lipids are a diverse group of chemicals, the most common of which are triglycerides (fats and oils).

15. Triglycerides are made by condensation between three fatty acid molecules and glycerol. Th ey are
hydrophobic and do not mix with water. They are energy storage compounds in animals, as well as having other functions such as insulation and buoyancy in marine mammals.

16. Phospholipids have a hydrophilic phosphate head and two hydrophobic fatty acid tails. Th is is
important in the formation of membranes.

17. The emulsion test can be used to test for lipids.

Eiwitten

18. Proteins are long chains of amino acids which fold into precise shapes. Th e sequence of amino acids in a protein, known as its primary structure, determines the way that it folds and hence determines its threedimensional shape and function.

19. Many proteins contain areas where the amino acid chain is twisted into an ?-helix this is an example of secondary structure. Th e structure forms as a result of hydrogen bonding between the amino acids. Another secondary structure formed by hydrogen bonding is the ?-pleated sheet.

20. Further folding of proteins produces the tertiary structure. Often, a protein is made from more than
one polypeptide chain. Th e association between the diff erent chains is the quaternary structure of the
eiwit. Tertiary and quaternary structures are very precise and are held in place by hydrogen bonds,
disulfi de bonds (which are covalent), ionic bonds and hydrophobic interactions.

21. Proteins may be globular or fi brous. A molecule of a globular protein, for example haemoglobin, is roughly spherical. Most globular proteins are soluble and metabolically active. Haemoglobin contains a nonprotein (prosthetic) group, the haem group, which contains iron. Th is combines with oxygen. A molecule of a fi brous protein, for example collagen, is less folded and forms long strands. Fibrous proteins are insoluble. They often have a structural role. Collagen has high tensile strength and is the most common animal protein, being found in a wide range of tissues.

22. Biuret reagent can be used to test for proteins.

Water

23 Water is important within plants and animals, where it forms a large part of the mass of each cell. It is also an environment in which organisms can live.

24 As a result of extensive hydrogen bonding, water has unusual properties that are important for life: it is liquid at most temperatures on the Earth?s surface its highest density occurs above its freezing point, so that ice fl oats and insulates water below from freezing air temperatures it acts as a solvent for ions and polar molecules, and causes non-polar molecules to group together it has a high surface tension, which aff ects the way it moves through narrow tubes and forms a surface on which some organisms can live. Water can also act as a reagent inside cells, as in hydrolysis reactions and in photosynthesis as a source of hydrogen.

Multiple - choice Test

1 The results of testing a solution for the presence of three biological molecules are shown in the table.

Which biological molecules are present in the solution?

EEN reducing sugar and protein
B reducing sugar and starch
C protein only
NS starch only


Bekijk de video: Glucose en Zetmeel aantonen. MHC (December 2021).